เซอร์ อเล็กซ์ ต้องผิดหวังหลังทีมพ่ายให้กับดอร์ทมุนด์ทั้งสองเลกในรอบรองชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ ลีก 1997
บางคนอาจจะคิดว่าช่วงเวลาแห่งความรุ่งโรจน์ของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ได้ผ่านพ้นไปแล้ว หลังจากในฤดูกาล 1996/97 พวกเขาต้องพ่ายแพ้แบบยับเยินต่อทั้งนิวคาสเซิล ยูไนเต็ด (0-5) และเซาแธมป์ตัน (3-6) แถมยังพ่ายแพ้ในบ้านเป็นเกมแรกในเวทียุโรปต่อเบซิกตัสด้วย
"สื่อมวลชนในประเทศของเรามักจะมองหาความผิดพลาดของทุกสโมสรอยู่แล้ว ไม่ว่าพวกเขาจะประสบความสำเร็จมาขนาดไหนก็ตาม มันจะมีสถานการณ์ที่ย่ำแย่ในบางช่วงของฤดูกาลให้ทุกคนได้พูดถึงกัน" กุนซือชาวสก็อตกล่าว "ด้วยเหตุผลบางอย่าง เมื่อมันเกิดขึ้นกับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด มันจะดูเหมือนทุกอย่างเลวร้ายยิ่งขึ้นไปอีก"
ทีมปีศาจแดงเร่งเครื่อง และชัยชนะที่สนามของลิเวอร์พูลก็ช่วยให้ทีมคว้าแชมป์พรีเมียร์ ลีก มาครองได้อีกสมัย แม้ว่าในเกมนั้น ไมเคิล โอเว่น จะยิงประตูในนัดประเดิมสนามของเขากับทีมจากเมอร์ซี่ย์ไซด์ได้ก็ตาม โดยในฤดูกาลนี้เป็นนิวคาสเซิลที่ได้ตำแหน่งรองแชมป์ไป ขณะเดียวกันในเวทียุโรปก็ยังถือว่าน่าผิดหวัง เมื่อโบรุสเซีย ดอร์ทมุนด์ เป็นฝ่ายเอาชนะไปได้ทั้ง 2 เลกในรอบรองชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ ลีก แม้ว่าชัยชนะเหนือปอร์โต้ 4-0 ในรอบก่อนหน้านั้นจะทำให้หลายคนมองว่าทีมปีศาจแดงน่าจะก้าวไปถึงตำแหน่งแชมป์ได้ก็ตาม
เอริค คันโตน่า ประกาศแขวนสตั๊ดแบบช็อควงการในช่วงปิดฤดูกาล ปี 1997
เอริค คันโตน่า ประกาศแขวนสตั๊ดแบบช็อควงการในช่วงปิดฤดูกาล นั่นทำให้หลายคนเริ่มมองถึงจุดสิ้นสุดของยุคทองกันอีกครั้ง และฤูดูกาลต่อมาก็เป็นเช่นเดียวกับในปี 1995 แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ต้องจบฤดูกาลแบบมือเปล่าหลังจากที่ไร้เงาดาวเตะจอมอัจฉริยะชาวฝรั่งเศส อาร์เซนอลก้าวขึ้นมาเป็นผู้ท้าชิงแบบเต็มตัว และพวกเขาก็คว้าดับเบิ้ลแชมป์ไป ประตูชัยของ มาร์ค โอเวอร์มาร์ส ที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด คือจุดที่ทำให้ทุกอย่างเริ่มเอนเอียงมาทางฝั่งทีมปืนใหญ่
มาร์ค โอเวอร์มาร์ส ทำประตูชัยให้กับอาร์เซนอล ปี 1998
ในแชมเปี้ยนส์ ลีก เป็นทางด้านโมนาโกที่ดับความหวังของทีมปีศาจแดงไปอีกปีในรอบก่อนรองชนะเลิศ และผู้จัดการทีมก็ออกมายอมรับว่า "มันเป็นปีที่น่าหดหู่สำหรับพวกเราทุกคน แต่เราจะต้องไม่มัวแต่คร่ำครวญถึงสิ่งที่ผ่านไปแบบนั้น" เท็ดดี้ เชอริงแฮม ที่เพิ่งย้ายเข้ามาถูกแฟนๆ อาร์เซนอลหัวเราะเยาะที่เขาพลาดคว้าแชมป์ แต่หลังจากนั้น ยาป สตัม กับ ดไวท์ ยอร์ค ก็ตบเท้าเข้ามาเสริมความแข็งแกร่งให้กับทีมในฤดูกาลต่อมา
เซอร์ อเล็กซ์ เซ็นสัญญาคว้าตัว ดไวท์ ยอร์ค มาร่วมทีม ปี 1998
นี่คือปี 1999 ซึ่งเข้าสู่ยุคมิลเลนเนี่ยม และมันก็เป็นปีที่แฟนๆ ของทีมปีศาจแดงจะไม่มีวันลืมไม่ว่าจะด้วยเหตุผลอะไรก็ตาม แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ถูกจับอยู่ในกลุ่มแห่งความตายกับทั้งบาเยิร์น มิวนิค, บาร์เซโลน่า และบรอนด์บี้ ใครจะไปคิดว่าสุดท้ายแล้วทีมจะสามารถคว้าแชมป์ยุโรปมาครองได้เป็นสมัยที่ 2 ในประวัติศาสตร์ของถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด
เกมเอฟเอ คัพ รอบรองชนะเลิศ นัดรีเพลย์ กลายเป็นแมตช์สุดคลาสสิคตลอดกาล และนั่นก็เป็นส่วนหนึ่งที่ทำให้ทีมคว้าทริปเปิ้ลแชมป์ อาร์เซนอลกำลังจะเป็นฝ่ายคว้าชัยอยู่แล้วที่วิลล่า พาร์ค แต่ว่า ปีเตอร์ ชไมเคิล ก็เซฟลูกจุดโทษในนาทีสุดท้ายของ เดนนิส เบิร์กแคมป์ ได้ สุดท้ายแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่เหลือผู้เล่นเพียง 10 คนก็มาได้ประตูชัยที่ถือเป็นหนึ่งในสุดยอดประตูตลอดกาลของสโมสรจาก ไรอัน กิ๊กส์ สำหรับในลีกนั้นก็ต้องไล่บี้กับทีมปืนใหญ่จนถึงวันสุดท้าย และทีมปีศาจแดงก็พลิกกลับมาชนะสเปอร์ส 2-1 หลังจากตามหลังไปก่อน ต้องขอบคุณประตูจาก เดวิด เบ็คแฮม และตัวสำรองอย่าง แอนดี้ โคล
ไรอัน กิ๊กส์ ฉลองประตูชัยที่ถือเป็นหนึ่งในสุดยอดประตูตลอดกาลของสโมสร ปี 1999
แอนดี้ โคล ถูกส่งลงมาเป็นตัวสำรอง และยิงประตูให้ทีมพลิกชนะสเปอร์ส คว้าแชมป์พรีเมียร์ ลีก ปี 1999
บรรยากาศข้างสนามหลังเอาชนะนิวคาสเซิล ได้ในนัดชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ปี 1999
นิวคาสเซิลไม่ใช่อุปสรรคในนัดชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ แต่สำหรับก้างขวางคอชิ้นโตนั้นรออยู่ที่บาร์เซโลน่าในไม่กี่วันถัดมา นั่นก็คือบาเยิร์น มิวนิค 2 ประตูในช่วงท้ายเกมจาก เท็ดดี้ เชอริงแฮม และ โอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์ ช่วยให้ค่ำคืนนั้นเกิดเหตุการณ์อันน่าเหลือเชื่อขึ้นที่สนามคัมป์ นู มันเป็นการยุติการรอคอย 31 ปีที่จะประสบความสำเร็จอีกครั้งในเวทียุโรป ผู้จัดการทีมได้เปลี่ยนตัวผู้เล่นอย่างถูกเวลา หมุนเวียนผู้เล่นได้อย่างสมบูรณ์แบบ และเขาก็ให้ความจำกัดความถึงฤดูกาลอันน่าเหลือเชื่อนี้ว่า "ฟุตบอลเหรอ? มันโคตรนรกชัดๆ"
"ฟุตบอลเหรอ? มันโคตรนรกชัดๆ" โอเล่ กุนนาร์ โซลชาร์ กับค่ำคืนอันน่าเหลือเชื่อที่คัมป์ นู ปี 1999
เซอร์ อเล็กซ์ กับถ้วยแชมป์ ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีก ปี 1999
มันจะถึงเวลาที่ชายชาวสก็อตที่เพิ่งได้รับยศอัศวินจะหมดไฟแล้วหรือยัง? เขาไม่เคยมองเห็นมันอยู่ในสายตาเลย เขาต้องการให้ทีมไล่ล่าแชมป์อีก หลังจากคว้ามาแล้ว 6 สมัยในรอบ 8 ปีหลัง "บางคนอาจจะคิดว่ามันเป็นการยากที่จะสร้างแรงจูงใจให้กับนักเตะ หลังจากที่ผ่านความสำเร็จขนาดนั้นมาแล้ว" เขาชี้แจง "มันก็เป็นไปได้ แต่มันก็ไม่ใช่ปัญหาสำหรับผมแต่อย่างใด ที่จริงแล้วมันเป็นเรื่องเล็กน้อยที่ผมจะต้องมากังวลด้วยซ้ำ เมื่อทุกคนยังคงตั้งใจจะประสบความสำเร็จอีกอย่างที่พวกเขาเคยทำได้"
ความพ่ายแพ้ต่อเรอัล มาดริด ตกรอบก่อนรองชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ ลีก ถือเป็นเรื่องที่ทำให้กุนซือชาวสก็อตชอกช้ำเป็นอย่างมาก แม้ว่าทีมจะคว้าแชมป์อินเตอร์คอนทิเนนทัล คัพ ได้เป็นครั้งแรก หลังจากเอาชนะพัลเมรัสได้ที่กรุงโตเกียวมาก็ตาม และแม้ว่าทีมจะป้องกันแชมป์พรีเมียร์ ลีก ได้ตั้งแต่ไก่โห่ในวันที่ 22 เมษายน แต่ทีมปีศาจแดงก็หมดสิทธิ์ลงป้องกันแชมป์เอฟเอ คัพ เนื่องจากทางสโมสรต้องถอนตัวในรายการดังกล่าวเพื่อไปเตะศึกคลับ เวิลด์ แชมเปี้ยนชิพ แทนนั่นเอง
สตีฟ แม็คคลาเรน เข้ามาเป็นผู้ช่วยเซอร์ อเล็กซ์ ในปี 2000
ฤดูกาล 2000/01 กลายเป็นปีที่แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าแชมป์พรีเมียร์ ลีก มาครองได้เป็นสมัยที่ 3 ติดต่อกัน แต่ถึงกระนั้นแฟนๆ ของทีมปีศาจแดงก็ยังไม่ค่อยพอใจกับผลงานของทีมในฤดูกาลนี้สักเท่าไหร่ "หลายคนบอกว่าพวกเขาค่อนข้างผิดหวังกับฤดูกาลนี้" เซอร์ อเล็กซ์ กล่าว "โดยเฉพาะกับผลงานของทีมหลังพ้นช่วงคริสต์มาส แม้ว่าสุดท้ายเราจะได้ชูถ้วยแชมป์ลีกก็ตาม และแม้ผมจะยอมรับว่าฟอร์มของเราตกลงไปจริงๆ หลังจากที่มั่นใจแล้วว่าตำแหน่งแชมป์จะไม่หลุดลอยไปไหนแน่ แต่ผมก็ยังคิดว่าเราเล่นในระดับที่ดีอยู่เกือบตลอดเวลานะ"
แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตกรอบเอฟเอ คัพ ด้วยประตูของ เปาโล ดิ คานิโอ ในปี 2001
บาเยิร์น มิวนิค เขี่ยทีมปีศาจแดงตกรอบในถ้วยยุโรป ถือว่าเป็นการล้างแค้นจากนัดชิงชนะเลิศในปี 1999 และในเอฟเอ คัพ ก็ต้องตกรอบด้วยประตูของ เปาโล ดิ คานิโอ ที่ยิงให้กับเวสต์ แฮม ยูไนเต็ด ที่สนามโอลด์ แทรฟฟอร์ด นั่นทำให้ผู้จัดการทีมหัวเสียพอสมควร แต่ก็ไม่มีอะไรมาหยุดยั้งการคว้าแชมป์ลีกได้ในวันที่ 14 เมษายน เมื่อทีมเอาชนะโคเวนทรีไป 4-2 ในขณะที่อาร์เซนอลพลาดท่าแพ้คาบ้านต่อมิดเดิ้ลสโบรช์
หลังจากความพ่ายแพ้ที่มิวนิค ทุกอย่างก็ดูเหมือนจะเป็นขาลงสำหรับทีม ในเกมต่อมาแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ต้องเสมอแบบน่าผิดหวังในเกมดาร์บี้ประจำเมืองซึ่งเกิดเหตุการณ์ที่ รอย คีน ไปย่ำใส่ อัลฟ์ อิงเก้ ฮาแลนด์ จนโดนใบแดงไล่ออกจากสนาม จากนั้นก็พบกับความปราชัยใน 3 เกมสุดท้าย โดยแพ้ให้กับทีมตกชั้นอย่างดาร์บี้ในบ้าน, เซาแธมป์ตัน และท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ ในนัดเยือน นี่เป็นสิ่งที่ไม่ได้เกิดขึ้นบ่อยนักภายใต้การคุมทีมของกุนซือรายนี้
เซอร์ อเล็กซ์ และรอย คีน ชูถ้วยแชมป์พรีเมียร์ ลีก ในปี 2001
และในช่วงซัมเมอร์ของปี 2001 เซอร์ อเล็กซ์ ก็ออกมาทำให้ทั้งวงการฮือฮาด้วยการประกาศวางมือหลังจากสิ้นสุดฤดูกาลต่อไป ทุกคนเริ่มพูดถึงการที่เขาตั้งความหวังเอาไว้สูงที่จะพาทีมเข้าชิงชนะเลิศแชมเปี้ยนส์ ลีก ซึ่งจะจัดขึ้นที่เมืองกลาสโกว์ซึ่งเป็นบ้านเกิดของเขา พร้อมกับมอง สเวน โกรัน อีริกส์สัน เป็นผู้สืบทอดตำแหน่งของเขาด้วย ไม่มีใครรู้ว่าสุดท้ายแล้วการคาดเดาเหล่านั้นต้องถูกเก็บเข้ากรุไป
ตอนหน้า ยุคสมัยของ เซอร์ อเล็กซ์ : 2001-2006
