ครั้งแรกที่มีการจ่ายค่าตัว - กิลเบิร์ต ก็อดสมาร์ค
ก็อดสมาร์คอาจจะลงเล่นให้กับทีมปีศาจแดงที่ยังใช้ชื่อว่านิวตัน ฮีธไปเพียงแค่ 9 เกม แต่ชื่อของเขาก็จะถูกจารึกเอาไว้ตลอดกาลในฐานะนักเตะคนแรกของสโมสรที่ย้ายเข้ามาแบบมีค่าตัว เขาได้รับการแนะนำโดยอดีตนักเตะฮีเธนอย่าง บ็อบ โดนัลด์สัน โดยย้ายเข้ามาจากแอชฟอร์ด เอฟซี เมื่อเดือนมกราคม 1900 ด้วยค่าตัว 40 ปอนด์ โดยครึ่งหนึ่งจะถูกจ่ายหลังจากที่ทดสอบฝีเท้าได้เป็นที่น่าพอใจ อย่างไรก็ตาม น่าเศร้าที่เขามาเสียชีวิตหลังจากนั้นเพียงแค่ไม่ถึงปี เมื่อเขาติดเชื้อจากการไปร่วมรบที่สงครามโบเออร์ครั้งที่ 2 ขณะที่ทีมแอชฟอร์ดก็ได้ลดหย่อนให้สำหรับค่าตัวที่เหลือ 20 ปอนด์
ครั้งแรกที่ทำลายสถิติค่าตัวสหราชอาณาจักร - เดนิส ลอว์
ยอดตำนานชาวสก็อตย้ายจากแมนเชสเตอร์ ซิตี้ไปโตริโน่ในช่วงซัมเมอร์ของปี 1961 แต่จากนั้นอีกปีเดียว เขาก็กลับมาค้าแข้งที่อังกฤษอีกครั้ง หลังจากที่สไตล์การเล่นของเขาไม่เข้ากับระบบการเล่นที่เน้นเกมรับที่อิตาลี ตอนแรกลอว์เกือบจะถูกขายให้กับทีมยักษ์ใหญ่แห่งเมืองตูรินอย่างยูเวนตุสด้วย แต่สุดท้ายเขาก็ย้ายมาเล่นให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดด้วยค่าตัว 115,000 ปอนด์ (ครั้งแรกสำหรับทีมสหราชอาณาจักรที่จ่ายค่าตัวนักเตะถึง 6 หลัก) โดยกลับมาอยู่บ้านเช่าหลังเดิมเหมือนที่เขาเคยอยู่สมัยเล่นให้กับซิตี้
ครั้งแรกที่เซ็นสัญญานักเตะต่างชาติ - นิโคล่า โยวาโนวิช
เดฟ เซ็กส์ตัน นำเอาปราการหลังชาวยูโกสลาเวียจากเร้ด สตาร์ เบลเกรดเข้ามาสู่โรงละครแห่งความฝันเมื่อเดือนมกราคม 1980 ด้วยค่าตัว 300,000 ปอนด์ นั่นทำให้เขาเป็นนักเตะนอกสหราชอาณาจักรคนแรกที่เซ็นสัญญากับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด (มิดฟิลด์ชาวอิตาลีอย่าง คาร์โล ซาร์โตรี่ เคยประเดิมสนามไปเมื่อปี 1968 แต่เขาก็ย้ายมาอยู่อังกฤษตั้งแต่เด็ก และก้าวขึ้นมาจากระบบเยาวชนที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด) ในการย้ายทีมครั้งนั้น โยวาโนวิชเผยว่าเขาปรารถนาที่จะมาเล่นให้กับทีมปีศาจแดง โดยนิยามว่านี่คือสโมสรที่ดีที่สุดในยุโรป และเขาก็ปฏิเสธข้อเสนอที่ดีกว่าจากบาเยิร์น มิวนิคด้วย เพื่อที่จะย้ายมาเล่นที่นี่
ครั้งแรกที่จ่ายค่าตัวถึง 1 ล้านปอนด์ - แกรี่ เบอร์เทิลส์
เซ็กส์ตันได้สร้างสิ่งที่น่าจดจำสำหรับการซื้อตัวนักเตะเอาไว้อีกในเดือนตุลาคม 1980 เมื่อเบอร์เทิลส์ย้ายมาจากน็อตติงแฮม ฟอเรสต์ด้วยค่าตัว 1.25 ล้านปอนด์ กลายเป็นนักเตะคนแรกของสโมสรที่มีค่าตัวถึงเลข 7 หลัก ตอนนั้นเขาได้รับการยอมรับว่าเป็นหนึ่งในศูนย์หน้าที่ทรงประสิทธิภาพที่สุดในอังกฤษ โดยมีส่วนสำคัญที่ช่วยให้ฟอเรสต์ได้แชมป์ยุโรป 2 ปีติดต่อกัน เขาเพิ่งประเดิมสนามให้กับทีมชาติไปไม่นานก่อนที่จะย้ายมาถนนสาย M16 สำหรับค่าตัวที่ต้องใช้ในการล่าลายเซ็นของเขาในครั้งนี้ ถือว่าถูกกว่าสถิติของเกาะอังกฤษในตอนนั้นอยู่ 219,000 ปอนด์ สำหรับค่าตัวที่แอสตัน วิลล่าจ่ายให้วูล์ฟสเพื่อคว้าตัว แอนดี้ เกรย์ ในปีก่อนหน้านั้น
ครั้งแรกที่เฟอร์กูสันเซ็นสัญญา - วิฟ แอนเดอร์สัน
แอนเดอร์สันเติบโตขึ้นมาในฐานะแฟนบอลแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และตอนอายุ 15 ปีก็เคยมาทดสอบฝีเท้าที่สโมสรแล้วไม่ผ่านมาก่อนด้วย อย่างไรก็ตาม ในช่วงซัมเมอร์ปี 1987 เขาก็สานฝันในวัยเด็กได้สำเร็จด้วยการย้ายมาเล่นในถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด ในฐานะการเซ็นสัญญาครั้งแรกของ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน หลังจากที่ได้รับโทรศัพท์ชักชวนจากกัปตันทีมปีศาจแดงและเพื่อนร่วมทีมชาติอังกฤษอย่าง ไบรอัน ร็อบสัน เขาก็ตอบตกลงเมื่อสัญญาของเขากับอาร์เซนอลกำลังจะหมดลง ด้วยค่าตัวเพียงแค่ 250,000 ปอนด์สำหรับดีลในครั้งนี้ มันทำให้แฟนอาร์เซนอลรู้สึกว่าเป็นอะไรที่ไม่คุ้มค่าเลยกับสิ่งที่ทีมต้องเสียไป
ครั้งแรกที่จ่ายค่าตัวถึง 10 ล้านปอนด์ - ยาป สตัม
อินเตอร์ มิลาน, แอตเลติโก มาดริด, อาร์เซนอล และเรนเจอร์สต่างก็เข้าร่วมไล่ล่าตัวนักเตะดัตช์รายนี้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด มีการเปิดโต๊ะเจรจากันอยู่ตลอด เฟอร์กูสันเคยบอกเอาไว้ว่า "สโมสรใหญ่ทุกๆ ทีมอยากได้ตัวเขา" พีเอสวี ไอนด์โฮเฟ่นต้องการให้ทีมปีศาจแดงยื่นข้อเสนอเข้ามาเร็วๆ เพื่อให้ทุกอย่างเสร็จสิ้นก่อนสตัมจะไปรับใช้ทีมชาติในฟุตบอลโลก 1998 สุดท้ายทั้ง 2 สโมสรก็ตกลงค่าตัวกันได้ที่ 10.75 ล้านปอนด์ ทำให้เขากลายเป็นกองหลังที่มีค่าตัวแพงที่สุดในโลก ณ เวลานั้นไปโดยปริยาย
ครั้งแรกที่เซ็นสัญญาด้วยกฏบอสแมน - มาร์ค บอสนิช
ในปี 1999 เซอร์ อเล็กซ์กำลังมองหาผู้รักษาประตูมือหนึ่งคนใหม่แทนที่ปีเตอร์ ชไมเคิลที่ย้ายออกไป และเขาก็ได้ตัวแทนเข้ามาโดยไม่ต้องจ่ายเงินสักเพนนี เมื่อบอสนิชย้ายเข้ามาแบบฟรีๆ หลังจากที่สัญญาของเขากับแอสตัน วิลล่าหมดลง ที่จริงผู้รักษาประตูชาวออสเตรเลียเคยอยู่กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ดมาเมื่อทศวรรษก่อนหน้านั้นแล้ว แต่เขาก็ต้องย้ายออกไปด้วยปัญหาด้านใบอนุญาตทำงาน เขาได้กล่าวเอาไว้ในการหวนคืนถิ่นเก่าว่า "เมื่อทีมที่ดีที่สุดในโลกต้องการตัวคุณ คุณก็ย่อมอยากที่จะรับความท้าทายนั้นไว้" วิลล่าเองก็เข้าใจสถานการณ์ดีว่าพวกเขาต้องเสียหนึ่งในนักเตะฝีเท้าดีออกมา ซึ่งเฟอร์กูสันเคยพูดถึงเขาเอาไว้ว่าเป็นผู้รักษาประตูชั้นแนวหน้าในพรีเมียร์ ลีกเลยทีเดียว
