ทอมมี่ ด็อคเคอร์ตี้ เกิดที่ตำบลกอร์บอลส์ ในเมืองกลาสโกว วันที่ 24 เมษายน 1929 เขาก้าวเข้าสู่วงการฟุตบอลครั้งแรกด้วยการเป็นนักเตะให้กับทีมนอกลีกอย่าง เช็ตเลสตั้น จูเนียร์ส ซึ่งที่นั่นเขาได้รับค่าตัว 3 ปอนด์ในการเซ็นสัญญากับทีม แล้วจุดเปลี่ยนในอาชีพของเขาก็เกิดขึ้นในปี 1946 เมื่อเขาถูกเรียกตัวเพื่อไปรับใช้ชาติ โดยเข้าประจำในหน่วยทหารราบในไฮจ์แลนด์
หลังจากเสร็จสิ้นภารกิจในกองทัพ เขาก็เล่นฟุตบอลให้กับทีมฟุตบอลของกองทัพอังกฤษ โดยเล่นเคียงข้างกับนักเตะอย่างอาร์เธอร์ โรว์ลีย์ และหลังจากนั้นเขาก็ได้เซ็นสัญญาเข้าร่วมทีมโปรดของเขา นั่นก็คือเซลติก
อย่างไรก็ดี การเล่นกับเซลติก เขาก็ไม่สามารถยึดตำแหน่งผู้เล่นตัวจริงได้ จนกระทั่งในเดือนพฤศจิกายน ปี 1949 หลังจากใช้เวลาไปกับทีมรักอยู่ 2 ปี เขาก็ย้ายไปร่วมทีมเปรสตัน นอร์ธ เอนด์ ซึ่งที่นั่นเองที่เขาได้พบกับช่วงเวลาที่ประสบความสำเร็จที่สุดในฐานะนักเตะของเขา เขาลงเล่นให้กับทีมในลีก 300 นัด และได้ลงเล่นในนัดชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ในปี 1954 ด้วย และในการเล่นที่นั่นเองก็ทำให้เขามีชื่อติดทีมชาติเป็นครั้งแรก
หลังจากโชว์ฟอร์มที่ยอดเยี่ยมกับเปรสตัน และร่วมศึกฟุตบอลโลก 1958 ที่สวีเดน กับทีมชาติสกอตแลนด์ เขาก็เข้าร่วมทีมใหญ่ของประเทศอย่างอาร์เซนอล และที่นี่เองที่เขาเล่นจนแขวนสตั๊ดในปี 1961
ในเดือนกุมภาพันธ์ปี 1961 ความฝันที่จะได้เป็นโค้ชทีมฟุตบอลของเขาก็เป็นจริงขึ้น เมื่อเขาได้รับทาบทามให้เป็นโค้ชในทีมเชลซี และไม่ถึง 12 เดือนหลังจากนั้น เมื่อเท็ด ดราเก้ จากไป เขาก็ขึ้นรับตำแหน่งผู้จัดการทีมเชลซี
เขาพาทีมเชลซี เลื่อนขึ้นไปเล่นในดิวิชั่น 1 ในปี 1963 และพาทีมคว้าแชมป์ลีกคัพในปี 1965 และเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพในปี 1967 แต่หลังจากนั้นไม่ถึง 7 เดือน เขาก็ลาออกจากการเป็นผู้จัดการทีมให้กับเชลซี เนื่องจากพบว่าไม่สามารถทำงานกับประธานสโมสรคนใหม่ของทีมได้ เขาจึงย้ายไปคุมทีม โรเธอร์แฮม ยูไนเต็ด 12 เดือน แล้วจึงย้ายไปคุมทีม ควีนส์ พาร์ค เรนเจอร์ส แต่ก็เหมือนกับว่าเขามารู้ตัวทีหลังว่าได้ตัดสินใจผิดพลาดลงไป เขาจึงลาออกจาก เรนเจอร์ส หลังจากรับตำแหน่งผู้จัดการทีมเพียง 28 วัน
หลังจากนั้นเขาก็ย้ายไปคุมทีมอีกหลายทีม ตั้งแต่แอสตัน วิลล่า, เอฟซี ปอร์โต้ และ เป็นผู้ช่วยผู้จัดการทีม ฮิลล์ ซิตี้ ก่อนที่จะเข้ารับตำแหน่งดูแลทีมชาติสกอตแลนด์ ในเดือนกันยายนปี 1971 แต่ก็ถูกปลดออกในเดือนพฤศจิกายนปีเดียวกัน จนกระทั่งในเดือนธันวาคมปี 1972 เขาก็ได้รับการทาบทามจากทีมยักษ์ใหญ่ในเกาะอังกฤษอย่าง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ที่แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เขามีความสุขกับช่วงเวลาในการประสบความสำเร็จในฐานะผู้จัดการทีม เขาพาทีมคว้าแชมป์ดิวิชั่น 2 ในปี 1975 และเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพในปี 1976 และ ปี 1977 เขาก็คว้าถ้วยเอฟเอ คัพ เข้าสู่โอลด์ แทรฟฟอร์ด ซึ่งถือเป็นถ้วยใหญ่ถ้วยแรกในรอบ 9 ปีของทีมปีศาจแดง หลังจากนั้นแฟนๆ ทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ก็ชื่นชอบเขา และถือว่าเขาเป็นผู้กอบกู้ชัยชนะให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด
ไม่ถึง 2 เดือนหลังจากนั้น เขาก็ถูกปลดออกจากทีม หลังจากเป็นข่าวเรื่องชู้สาวกับแมรี่ บราวน์ ภรรยาของนักกายภาพบำบัดของทีม แต่เพียงไม่นานหลังจากนั้น เขาก็ได้กลับมาทำงานเดิมอีกครั้งโดยรับหน้าที่เป็นผู้จัดการทีมให้กับดาร์บี้ เคาน์ตี้ เขาอยู่ที่นั่น 2 ฤดูกาลแล้วก็ลาออกในเดือนเมษายนปี 1979 ช่วงเวลาที่เขาอยู่กับดาร์บี้ นั้นมีแต่เรื่องเสียๆ หายๆ นอกสนาม ถึงขั้นต้องขึ้นโรงขึ้นศาลเพื่อฟ้องวิลล์ มอร์แกน อดีตกัปตันทีมแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และสถานีโทรทัศน์กรานาด้า ข้อหาหมิ่นประมาท แต่คดีก็ยุติลงเมื่อเขายอมความ แล้วคดีความในศาลก็สิ้นสุดลงพร้อมกับตำแหน่งผู้จัดการทีมของเขากับดาร์บี้
ควีนส์ พาร์ค เรนเจอร์ส คือจุดหมายต่อมาของเขา สโมสรที่เขาเคยเข้ารับหน้าที่เพียง 28 วันแล้วลาออก ตอนนี้เขาก็กลับมาคุมทีมนี้อีกครั้ง ในการคุมทีมเรนเจอร์ส หลังจากตกไปเล่นในดิวิชั่น 2 เขาต้องพยายามยกสปิริตของทีมและพาทีมเลื่อนชั้นกลับขึ้นมาอีกครั้ง ด้วยชื่อเสียงของเขาที่มีมาแต่ดั้งเดิม ก็ช่วยให้ทีมซื้อตัวนักเตะสำคัญๆ เข้ามาได้หลายคนอย่างคลิฟ อัลเลน, โทนี่ เคอร์รี่ และพอล ก็อดดาร์ด แต่แม้ว่าจะใช้เงินซื้อนักเตะเข้ามาเสริมทีม เขาก็ไม่สามารถพาทีมเลื่อนชั้นได้ แล้วในเดือนตุลาคมปี 1980 เขาก็ถูกปลดออก โดยในครั้งนั้นเขาให้สัมภาษณ์ว่า ผมลาออกจากที่นี่แล้วครั้งหนึ่ง แต่ตอนนี้พวกเขากลับเป็นฝ่ายปลดผมออก
หลังจากนั้นเขาก็รับหน้าที่คุมทีมเปรสตัน นอร์ธ เอนด์, วูล์ฟแฮมป์ตัน วันเดอร์เรอร์ส และอัลตริงแคม ก่อนที่จะเกษียณตัวเองออกจากวงการฟุตบอล
ในฐานะผู้จัดการทีม เขาไม่ค่อยเป็นที่รู้จักมากนัก หากไม่มีข่าวคราวที่ต้องขึ้นโรงขึ้นศาล อย่างไรก็ดี ก็ยังมีคนพูดถึงเขากับสไตล์การเล่นฟุตบอลในแนวรุกที่น่าประทับใจ โดยเฉพาะอย่างยิ่งแฟนแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ก็ยังคิดถึงเขาเมื่อครั้งยังคุมทีม ลอว์รี่ แม็คเมเนมี่ ยังกล่าวถึงเขาว่า ทอมมี่ รู้เหมือนที่ผมรู้ว่า การเป็นผู้จัดการทีมไม่จำเป็นต้องประสบความสำเร็จได้เพราะพาทีมคว้าแชมป์ สิ่งที่สำคัญที่สุดคือการให้สิ่งที่ดีที่สุดกับทีม และให้สาธารณชนได้รับในสิ่งที่พวกเขาต้องการ และด้วยสิ่งเหล่านี้เอง ทำให้เขาเป็นคนหนึ่งที่ประสบความสำเร็จ
ปัจจุบัน ทอมมี่ ด็อคเคอร์ตี้ ยังคงทำงานอยู่ในวงการฟุตบอล คือการเป็นคอลัมนิสต์ และนักพากษ์ฟุตบอล
