แอชลี่ย์ ยัง ได้รับการโหวตจากแฟนๆ ให้เป็นนักเตะยอดเยี่ยมเดือนพฤษภาคมของแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด เอาชนะผู้ถูกเสนอชื่ออีก 2 คนอย่าง อันเดร์ เอร์เรร่า และ คริส สมอลลิ่ง
ทั้ง 3 คนมีชื่อเข้าชิงรางวัลดังกล่าวมาแล้วเมื่อเดือนเมษายน โดยเป็นเอร์เรร่าที่ได้รับรางวัลไปครอง แต่มาคราวนี้นักเตะชาวสเปนได้เป็นแค่อันดับที่ 2 เท่านั้นจากการโหวตโดยแฟนๆ 34 เปอร์เซ็นต์ ขณะที่กองหลังอย่างสมอลลิ่งได้รับไป 9 เปอร์เซ็นต์
ทางด้านยังซึ่งได้รับผลโหวตสูงถึง 57 เปอร์เซ็นต์ได้ทำผลงานเอาไว้อย่างยอดเยี่ยมในการลงเล่น 4 เกมในเดือนพฤษภาคม โดยทำได้ถึง 3 แอสซิสต์ โดย 2 ในนั้นเกิดขึ้นในเกมบุกชนะคริสตัล พาเลซ 2-1 ที่เซลเฮิร์สท พาร์ค และเขาก็ได้ทวีตถึงเรื่องนี้ด้วยตัวเองว่า "ขอบคุณแฟนๆ ทุกคนที่โหวตเข้ามา ถือเป็นการส่งท้ายฤดูกาลที่สวยงามสำหรับผม"
สำหรับนักเตะวัย 29 ปีรายนี้ได้ลงเล่นไปทั้งหมด 29 เกมให้กับยูไนเต็ดตลอดฤดูกาล 2014/15 และทำได้ 2 ประตู แอชเพิ่งบอกกับเราไปเมื่อเร็วๆ นี้ว่า "ผมกำลังกลับมาสนุกกับการเล่นฟุตบอลอีกครั้ง ผมมีความสุขกับทุกๆ นาทีที่ได้ลงเล่นในฤดูกาลนี้"
เหตุการณ์เด่นประจำฤดูกาลของ แอชลี่ย์ ยัง
24 กรกฏาคม ในช่วงพรีซีซั่น เขายิงได้ 2 ประตูในเกมถล่มแอลเอ แกแล็กซี่ 7-0 และยิงได้อีก 2 ลูกในเกมชนะเรอัล มาดริด 3-1
30 กรกฏาคม ลงเล่นเป็นวิงแบ็คด้านซ้ายในระบบ 3-5-2 และถือเป็นหนึ่งในนักเตะเด่นประจำทัวร์ที่สหรัฐฯ
2 ธันวาคม สกัดบอลจากเส้นประตูจากการยิงของ มาเม่ บิรัม ดิยุฟ ช่วยให้ทีมเก็บ 3 คะแนนเต็มได้ในนัดเจอสโต๊ค
14 ธันวาคม จ่ายบอลให้ มารูยาน เฟลไลนี่ ทำประตูที่ 2 ในนัดชนะลิเวอร์พูล 3-0
20 ธันวาคม ทำแอสซิสต์ให้ ราดาเมล ฟัลเกา ในเกมที่ทีมปีศาจแดงบุกไปแบ่งแต้มจากแอสตัน วิลล่า
4 มีนาคม ยิงประตูชัยท้ายเกมในนัดเยือนนิวคาสเซิลที่เซนต์ เจมส์ พาร์ค เป็นประตูแรกในฤดูกาลของเขาด้วย
12 เมษายน ทำ 1 ประตูกับอีก 2 แอสซิสต์ คว้าตำแหน่งแมน ออฟ เดอะ แมตช์ในนัดที่เปิดบ้านเอาชนะแมนเชสเตอร์ ซิตี้ 4-2
9 พฤษภาคม ทำได้อีก 2 แอสซิสต์พายูไนเต็ดการันตีพื้นที่แชมเปี้ยนส์ ลีกในนัดชนะคริสตัล พาเลซ
17 พฤษภาคม ครอสบอลให้ อันเดร์ เอร์เรร่า ยิงขึ้นนำในเกมที่เสมอกับอาร์เซนอล 1-1 ที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด
19 พฤษภาคม ได้รับการยกย่องจากเพื่อนๆ นักเตะและแฟนๆ ในงานประกาศรางวัลประจำปีของสโมสร ถือเป็นการปิดท้ายฤดูกาลที่ยอดเยี่ยมของเขา
รางวัลนักเตะยอดเยี่ยมแต่ละเดือนในฤดูกาล 2014/15
สิงหาคม - ฟิล โจนส์
กันยายน - อังเคล ดิ มาเรีย
ตุลาคม - ดาบิด เด เคอา
พฤศจิกายน - ดาบิด เด เคอา
ธันวาคม - เวย์น รูนี่ย์
มกราคม - อันโตนิโอ วาเลนเซีย
กุมภาพันธ์ - อันเดร์ เอร์เรร่า
มีนาคม - ฮวน มาต้า
เมษายน - อันเดร์ เอร์เรร่า
พฤษภาคม - แอชลี่ย์ ยัง
